Four micro onde

Jul 22, 2023

Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 4999 (2023) Citer cet article

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Dans cette étude, l'irradiation par micro-ondes sous pression a été utilisée pour clarifier l'activité de la 1-(2-hydroxyphényl)-3-(4-méthylphényl)prop-2-en-1-one (3) vis-à-vis de plusieurs dérivés méthylène actifs utilisés par micro-ondes sous pression. l'irradiation comme ressource énergétique verte. La Chalcone 3 a pu réagir avec le cyanoacétate d'éthyle, l'acétylacétone et l'acide thioglycolique ; respectivement, à 70 °C sous pression dans des conditions de réaction aux micro-ondes pour donner respectivement les dérivés correspondants de 2-hydroxyphénylcyanopyridone, de 2-hydroxyphényl acétylcyclohexanone et de thiéno[2,3-c]chromène-4-one. De plus, la réaction de la chalcone 3 avec le peroxyde d'hydrogène sous agitation donne le dérivé chromen-4-one correspondant. Tous les composés synthétisés ont été confirmés grâce à des outils spectraux tels que FT-IR, 1HNMR, 13CNMR et spectre de masse. De plus, les hétérocycles synthétisés présentaient une excellente activité antioxydante et comparable à celle de la vitamine C, où la présence du groupe OH augmente l’inhibition des radicaux piégeurs. De plus, l’activité biologique du composé 12 a été démontrée par stimulation d’amarrage moléculaire à l’aide de deux protéines, PDBID : 1DH2 et PDBID : 3RP8, qui ont montré que le composé 12 possède une plus grande énergie de liaison et une longueur de liaison plus courte comparable à celle de l’acide ascorbique. En outre, les composés ont été optimisés grâce à l'ensemble de base DFT/B3LYP/6-31G (d,p) et à l'identification de leurs descripteurs physiques, tandis que le composé 12 a été confirmé par une structure unique aux rayons X avec une analyse du champ de Hirsh du composé pour connaître le interaction de liaison électrostatique hydrogène et corrélée avec la structure optimisée en comparant leur longueur de liaison, leur angle de liaison, FT-IR et RMN, ce qui a donné une excellente corrélation.

Les chalcones sont des composés importants trouvés dans la nature ou comme analogues synthétiques qui sont des intermédiaires essentiels pour la synthèse de différents flavonoïdes et isoflavonoïdes et sont également utilisés dans différentes évaluations biologiques et en chimie médicinale1,2,3,4,5.Cette activité est due à l'action chimique flexibilité et torsion des anneaux, comme illustré sur la figure 1 (I), ce qui lui a donné la capacité de synthétiser différents anneaux hétérocycliques biologiques tels que le pyrazole, la cyanopyridine, les flavanones et les di-aryl cyclohexanones6,7,8 tels que l'Epirizole (II ), qui est un anti-inflammatoire non stéroïdien9, tandis que le médicament Letrazole (III), utilisé comme inhibiteur de l'aromatase après une chirurgie du cancer du sein10,11, également le médicament antioxydant flavanoïde Catéchine (IV) provenant de plantes12, comme le montre la Fig. 1. Divers Il a été rapporté que des méthodes synthétisent des dérivés de 1,2-dihydrothiéno[2,3-c]chromène-4-one, comme le montrent les figures 213, 14, 15.

La structure des chalcones et des différents médicaments contient différents anneaux hétérocycliques.

Stratégies et voies de synthèse utilisées pour la synthèse de la 1,2-dihydrothiéno[2,3-c]chromène-4-one.

De plus, l'utilisation d'outils verts dans les réactions chimiques intéresse la plupart des scientifiques. De ces outils, l'utilisation du chauffage par micro-ondes est apparue comme le plus fiable des composés activés, ce qui a amélioré leur temps de réaction, amélioré leur conversion et augmenté leur sélectivité6,9,16. 17,18. De plus, sur le plan chimique, les piégeurs de radicaux jouent un rôle important en biologie, en chimie et en science des matériaux. Ils sont par exemple utilisés dans le stockage des aliments, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les produits pétroliers, les huiles et le caoutchouc, ainsi que pour les appareils électroniques19,20 et le développement de nouveaux capteurs de radicaux ayant des applications dans l’industrie et les produits pharmaceutiques est devenu de plus en plus important21,22,23,24,25. De plus, la stimulation de l'amarrage a amélioré et confirmé les études biologiques de ces réactions chimiques26,27,28.

Dans cette étude, nous avons synthétisé divers hétérocycles à partir de la réaction de la 1-(2-hydroxyphényl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one (3) avec différents composés méthylène en utilisant une irradiation par micro-ondes pour donner la cyanopyridine. , cyclohexanone et dérivés de chromen-4-one, qui ont confirmé et étudié leur activité antioxydante. Ces composés ont montré un excellent comportement oxydatif en raison de la présence du groupe OH, qui augmente l'inhibition des radicaux piégeurs et ces résultats ont été confirmés par un amarrage moléculaire avec l'énergie de liaison la plus élevée. En outre, tous les composés synthétisés ont été optimisés grâce à l'ensemble de base DFT/B3LYP/6-31G(d,p) et ont montré leur stabilité en raison de l'écart énergétique de bande élevé. Le composé 12 a également été confirmé par rayons X uniques et s'est montré compatible. avec les résultats théoriques grâce à la longueur de liaison, à la corrélation des angles et à l'analyse FT-IR et RMN.